Existe sempre aquele cara bonito, famoso e inalcançável com o qual sonhamos. Para Hannah MacGregor, esse cara é Kyle Fletcher, um modelo mundialmente famoso, que, há muito tempo, vem demandando empenho de sua parte, sem que seus esforços tenham quaisquer efeitos.
Em uma noite de bebedeira, ela resolve cobrar o pagamento de uma aposta da sua melhor amiga, Sophia O'Donnell. Sem saída, Sophia acaba concordando. Seu trabalho deveria ser simples: enviar milhares de mensagens para Kyle Fletcher, mensagens essas que ele nunca visualizaria ou responderia, mas tudo muda quando os dois se esbarram na praia de South Beach, em Miami.
O que deveria ser a chance perfeita para Sophia obter êxito na sua "Operação Cupido", se torna a maior enrascada de sua vida, quando se percebe apaixonada pelo mesmo homem que sua melhor amiga. Agora ela só tem duas opções: abrir mão de Kyle e preservar a sua amizade de infância ou viver o romance e arriscar perder Hannah.
