Harry Hill é um homem tímido e romântico que esconde a fama de sua assinatura como James Hill, o escritor de vários best-sellers. Diante de uma discussão em um bar, Harry conhece Chloe Lewis, uma mulher poderosa, sensual, capaz de dominar qualquer coração e que tem como regra passar apenas uma noite com alguém. No entanto, o que ele não sabe é que essa mulher deslumbrante é a nova CEO da editora para a qual trabalha. Ao perceber uma atração poderosa por Chloe, Harry se vê disposto a arriscar tudo para ter apenas uma chance de demonstrar seus sentimentos por ela.